海莉最喜爱的礼物包括向日葵、椰子、水果沙拉和粉红蛋糕，每周可以赠送两次，这是快速提升关系的最有效途径。务必避免赠送她讨厌的物品，如大部分鱼类、矿石、粘土、野山葵及普通农作物，否则会导致好感度下降。除了送礼，每天与她交谈，选择友善的对话选项，也能稳定积累少量好感度，而长时间不交谈则会使好感度缓慢降低。掌握她的日常行程有助于更高效地找到她，她通常与姐姐艾米丽住在小镇南边的蓝色房子里，晴天时常去小镇广场或海滩，雨天则更多地待在家中。
在特定时机送礼能获得额外的好感度加成，其中最关键的是她的生日。海莉的生日是春季14日，在这一天赠送她最爱的礼物，获得的好感度将是平常的八倍，这是大幅拉近关系的黄金机会。积极参与小镇的节日活动也是提升好感度的有效方式，例如在春季的花舞节上成功邀请她共舞，可以一次性增加大量好感度。完成她在公告板上发布的求助任务，同样能获得固定的好感度奖励。
好感度提升，会依次触发海莉的专属心事件，这些事件是深化关系的关键节点。在两心事件中，进入她家会遇到她与姐姐艾米丽为清洁沙发垫而争执，最推荐的选项是建议海莉将此作为每周固定工作，这样可以提升30点好感度。四心事件发生在她家，她会因打不开罐子而求助，选择帮助她能增加好感。六心事件需要在春夏秋三季的上午10点至下午4点间前往海滩触发，她会因丢失祖母的手镯而悲伤，此时应选择表达惋惜并主动帮忙寻找，手镯通常藏在艾利奥特小屋右侧的灌木丛后，归还手镯能大幅提升好感度。
当好感度达到八心，需要在非冬季的晴天上午10点至下午4点前往煤矿森林，你会遇到正在给奶牛拍照的海莉，协助她完成这次有趣的经历可以进一步增进感情。当好感度达到八心后，常规的送礼和对话将无法继续提升关系，此时必须前往皮埃尔的杂货店购买一束特别的花束赠予她，才能将关系从朋友转变为恋人，并解锁后续的好感度提升空间。成为恋人后，可继续通过送礼和对话将好感度提升至满十心。
